Il propanone (acetone) è uno dei solventi più importanti in quanto molti composti organici si dissolvono facilmente in esso, sebbene sia anche miscibile con l’acqua. Il propanone è anche un intermediario chiave nella produzione di alcuni polimeri.

Pericolo! Secondo la classificazione e l’etichettatura armonizzate approvate dall’Unione Europea, questa sostanza è un liquido e vapori altamente infiammabili, provoca gravi irritazioni agli occhi e può provocare sonnolenza o vertigini.

Impieghi del propanone (acetone)

L’industria delle materie plastiche utilizza circa la metà del propanone prodotto.

Può essere convertito in bisfenolo A, utilizzato nella produzione di policarbonatiresine epossidiche, è usato nelle vernici e nel 2-metilpropenoato di metile usato per fare il poli(2-metilpropenoato di metile), venduto come Perspex. 

Viene convertito in 4-metilpentan-2-one (metilisobutilchetone, MIBK) (vedi sotto) che è un solvente molto utile per le vernici.

Figura 1  Usi del propanone.
Dati del 2013 da: Grand View Research, 2016

Le cifre relative alle diverse proporzioni di propanone utilizzate per la produzione di altri materiali riportate nella Figura 1 sono mondiali, ma variano da paese a paese. Ad esempio, negli Stati Uniti la percentuale di propanone utilizzato per produrre il 2-metilpropenoato di metile sale al 50%, mentre quella per i solventi è solo del 20%. La percentuale di propanone usata per produrre il bisfenolo A è simile.

Produzione annuale di propanone (acetone )

Mondo6,7 milioni di tonnellate1,2
Asia2,7 milioni di tonnellate
U.S.A.1,8 milioni di tonnellate
Europa1,7 milioni di tonnellate
1. Merchant Research and Consulting, 2016
2. Si prevede che nel 2017 saranno prodotti più di 8,4 milioni di tonnellate

Produzione di propanone (acetone)

Ci sono due modi di produrre il propanone, uno tramite il cumene e uno tramite il propan-2-olo (isopropanolo). Entrambi questi intermedi sono prodotti dal propene. La via di gran lunga più importante è la via del cumene.
La seconda via è la deidrogenazione del propan-2-olo. Il vapore dell’ alcool viene passato sopra l’ossido di zinco a circa 600 K o il rame a circa 750 K, che agiscono come catalizzatori:

Bisfenolo A

Per produrre il bisfenolo A, i due prodotti dell’ossidazione del cumene vengono fatti reagire insieme:

In passato veniva usato il cloruro di idrogeno come catalizzatore acido, ma una certa quantità inevitabilmente fuoriusciva nell’atmosfera. Ora si usa una resina solida a scambio cationico che è più rispettosa dell’ambiente.

Sebbene l’uso principale del bisfenolo A sia nella produzione di policarbonati, il bisfenolo A viene utilizzato anche nella produzione di ritardanti di fiamma, tra cui il tetrabromobisfenolo A.

4-Metilpentan-2-one (metilisobutilchetone, MIBK)

Il MIBK è prodotto a partire dal propanone:

Classificazione ed etichettatura dei pericoli

Classificazione/Etichettaura

Codice / i di classe e categoria di pericolo

Codici delle indicazioni di pericolo

Pittogrammi, codici di avvertenza

Flam. Liq. 2

H225 
Liquido e vapori facilmente infiammabili

GHS02
GHS07
Dgr

Eye Irrit. 2

H319
Provoca grave irritazione oculare

STOT SE 3

H336
Può provocare sonnolenza o vertigini

Limiti di concentrazione specifici, fattori M,
stime di tossicità acuta (ATE)

Note



Avvertenze

Pittogrammi

Pericolo

fiamma

punto esclamativo

acetone 2 propanone

Ultimo aggiornamento 9 gennaio 2017

Edizione italiana a cura di di Giorgia Migliorati e Valter Ballantini

Foto in alto di Analia Baggiano su Unsplash