1,2-etandiolo (Glicole etilenico)

1,2-Etandiolo (glicole etilenico, glicole monoetilenico, MEG), è prodotto dall’etene. Attraverso l’epossietano è usato per realizzare fibre in poliestere, resine e pellicole. Tuttavia è probabilmente meglio conosciuto per il suo utilizzo come refrigerante nelle macchine. L’1,2-Etandiolo è miscibile in acqua e ne abbassa il suo punto di congelamento, quindi per questo motivo è utilizzato come antigelo.

Impieghi del 1,2-etandiolo (glicol etilenico)

Il più importante utilizzo del diolo è comunque nella produzione dei poliesteri, in particolare il PET (polietilene tereftalato), utilizzato largamente per vestiti o per il confezionamento. Infatti, il 45 % del poliestere è utilizzato per le bottiglie (Global processing, 2016).

Un ulteriore importante utilizzo è come refrigerante nei motori. Nei motori moderni, il funzionamento ad alte temperature porta ad una migliore efficienza del carburante e ad una riduzione delle emissioni. L’acqua è di gran lunga il migliore refrigerante, avendo una bassa viscosità, un’alta capacità termica specifica e un’elevata conduttività termica. Il suo impiego è limitato a causa del suo punto di congelamento relativamente alto, basso punto di ebollizione e per la sua capacità di corrodere i metalli. L’1,2-Etandiolo mischiato con acqua fino al 60% in volume, forma una soluzione il cui  punto di congelamento scende fino a 223 K mentre il suo punto di ebollizione cresce. Questo comportamento è quello che lo rende utile come antigelo.

Il problema della corrosione è affrontato mediante degli inibitori della corrosione. Se si deve proteggere la ghisa, un semplice un aggiustamento del pH con idrossido di sodio e borato di sodio come tampone potrebbe essere sufficiente. Tuttavia i motori sono sistemi complessi costituiti da diversi metalli e leghe.  Gli inibitori sono costituiti da un certo numero di composti, ciascuno dei quali ha una particolare funzione. Un pacchetto tradizionale disponibile nel mercato europeo potrebbe contenere idrossido di sodio e borato di sodio per il controllo di pH da 7 a 9 (la corrosione è molto più lenta sotto condizioni alcaline), nitrato di sodio, silicato di sodio, toliltriazolo, un acido organico (come per esempio benzoico, sebacico o citrico), e qualche volta un composto che previene la formazione di schiuma.

La globalizzazione dell’industria automobilistica sta portando i produttori alla ricerca di una “refrigerante mondiale”, accettabile ovunque.

Produzione annuale del 1,2-etandiolo (glicol etilenico)

Nel 2023, la capacità produttiva globale di glicole etilenico (EG) è stata di circa 60,06 milioni di tonnellate annue (mtpa), con previsioni di crescita fino a 77,47 mtpa entro il 2028. La maggior parte delle nuove capacità produttive previste sarà concentrata in Asia e Medio Oriente.

Produzione in Europa: L’industria europea del glicole etilenico ha affrontato sfide significative a causa dell’elevata volatilità dei costi energetici e della domanda debole, anche a causa dell’impatto del conflitto tra Russia e Ucraina. I prezzi del monoetilenglicole (MEG) in Europa sono rimasti storicamente bassi, spesso al di sotto dei costi di produzione, con una produzione che continua a essere sotto pressione.

L’Europa ha affrontato difficoltà a causa dei costi energetici elevati e della debole domanda. Tuttavia, la capacità produttiva dell’Europa è rimasta una parte rilevante del totale globale. Nonostante le pressioni economiche, l’Europa è stimata produrre circa 5-7 milioni di tonnellate di glicole etilenico, considerando la sua capacità installata e l’impatto delle riduzioni dovute alle sfide menzionate.

Produzione in Nord America e USA: Negli Stati Uniti, la produzione di glicole etilenico ha beneficiato del vantaggio competitivo dei costi inferiori dell’etano come materia prima rispetto alla nafta utilizzata in Europa e Asia. Questo ha permesso agli Stati Uniti di esportare più etilene e derivati, inclusi MEG, verso mercati globali, sebbene con alcune limitazioni dovute a costi di trasporto elevati e barriere antidumping in Europa.

Il Nord America, grazie ai costi competitivi dell’etano, ha mantenuto una produzione elevata di glicole etilenico. Si stima che la capacità produttiva complessiva del Nord America sia tra **9 e 12 milioni di tonnellate**, con gli Stati Uniti che rappresentano la maggior parte di questa capacità.

Negli Stati Uniti, la produzione di glicole etilenico è particolarmente forte, grazie all’espansione della capacità produttiva e all’efficienza dovuta all’uso dell’etano. Gli Stati Uniti rappresentano una quota importante della capacità del Nord America, producendo circa **7-9 milioni di tonnellate** di glicole etilenico.

Questi numeri sono stime basate su capacità installate e condizioni di mercato, poiché i dati esatti possono variare a seconda delle fonti e delle condizioni operative specifiche delle installazioni produttive.

In sintesi, mentre l’Europa si trova in una posizione difficile, Nord America, e in particolare gli Stati Uniti, continuano a espandere la loro capacità produttiva grazie ai vantaggi dei costi di materia prima.

Produzione del 1,2-etandiolo (glicol etilenico)

L’epossietano, prodotto dall’etene, reagisce con l’acqua a formare l’1,2-etandiolo.

L’idratazione avviene in una varietà di condizioni, neutre, acido-catalizzate e base-catalizzate. Generalmente la reazione industriale viene effettuata in condizioni neutre oppure è catalizzata da un acido (0.5 % acido solforico), a 320-340 K, sotto pressione.

La formazione di omologhi superiori è inevitabile perché l’epossietano reagisce più velocemente con il diolo piuttosto che con l’acqua. Questo può essere minimizzato mediante l’utilizzo di un largo eccesso di acqua. Un eccesso molare pari a 20 volte non è insolito. In pratica fino al 90% dell’epossietano può essere convertito in 1,2-etandiolo. Recentemente sono state ottenute rese superiori al 93%.

Dopo aver lasciato il reattore, il prodotto è distillato a basse pressioni per rimuovere l’acqua che ritorna al reattore. 1,2-Etandiolo è poi purificato con una distillazione sottovuoto. Il calore proveniente dal reattore è utilizzato per riscaldare la colonna di distillazione.

Questo metodo di produzione è semplice ma possiede qualche svantaggio, come la necessità di materiali resistenti alla corrosione per l’impianto, la rimozione dell’acido dal prodotto e la distillazione di grandi volumi di acqua.

Recentemente è stato sviluppato un processo per convertire l’epossietano in 1,2-etandiolo con una resa di ben oltre il 99%. E’ basato sulla tecnologia di Mitsubishi Chemicals e ulteriormente sviluppato da Shell Chemicals.

La conversione dall’epossietano al diolo avviene di due passaggi. Prima l’epossido reagisce con l’anidride carbonica a formare 1,3-diossolan-2-one (carbonato di etilene):

Un composto organofosforico è utilizzato come catalizzatore.

Il carbonato di etilene viene quindi fatto reagire con l’acqua per formare 1,2-etandiolo e rigenerare l’anidride carbonica.

A prima vista, ci si potrebbe aspettare che il processo che si realizza in un unico passaggio dall’epossietano al diolo e possa essere più conveniente del processo a due passaggi che coinvolge l’anidride carbonica. Tuttavia, la selettività del processo di idratazione in un passaggio, in termini di produzione di 1,2-etandiolo piuttosto che altri sottoprodotti (dioli superiori), è al massimo il 93%. Con il processo a due passaggi, la selettività aumenta a oltre il 99.5%, la quale è sufficientemente elevata da non richiedere un ulteriore fase di purificazione del diolo dai sottoprodotti. Inoltre, una volta avviato il processo a due passaggi, l’anidride carbonica viene riciclata in modo molto efficiente.

Al momento Shell vende una tecnologia combinata EO/MEG come pacchetto di processo OMEGA (solo glicole monoetilenico avanzato) integrato che prende l’etano e lo converte in 1,2-etandiolo.

La tecnologia OMEGA (Only MEG Advantage) di Shell è un processo avanzato che combina la produzione di ossido di etilene (EO) e monoetilenglicole (MEG) in un pacchetto integrato. Questa tecnologia è stata sviluppata da Shell Global Solutions per offrire una soluzione più efficiente ed ecologica nella produzione di MEG, che è un componente chimico chiave utilizzato principalmente nella produzione di polimeri come il polietilene tereftalato (PET) e nelle applicazioni antigelo.

Caratteristiche Principali della Tecnologia OMEGA:

1. Processo Integrato EO/MEG:

• La tecnologia OMEGA combina la produzione di ossido di etilene (EO) con la produzione di monoetilenglicole (MEG) in un processo strettamente integrato. Questo approccio riduce le perdite di prodotto e ottimizza l’efficienza complessiva del processo.

1. Elevata Efficienza di Conversione:

• Uno degli aspetti più innovativi della tecnologia OMEGA è la sua capacità di convertire l’ossido di etilene in monoetilenglicole con un’efficienza molto alta, che può raggiungere oltre il 99%. Questo significa che quasi tutto l’EO prodotto viene trasformato in MEG, riducendo gli sprechi e aumentando la produttività.

1. Basso Impatto Ambientale:

• La tecnologia è progettata per ridurre significativamente la produzione di sottoprodotti, come il dietilenglicole (DEG) e il trietilenglicole (TEG), che sono comuni nei processi tradizionali. Questo non solo migliora l’efficienza, ma riduce anche l’impatto ambientale della produzione di MEG.

1. Flessibilità Operativa:

• OMEGA è nota per la sua flessibilità operativa, consentendo agli impianti di essere adattati in base alle esigenze specifiche di produzione. La tecnologia può essere utilizzata in nuove costruzioni o per il retrofit di impianti esistenti.

1. Riduzione dei Costi Operativi:

• Grazie all’elevata efficienza e alla riduzione dei sottoprodotti, la tecnologia OMEGA contribuisce a ridurre i costi operativi complessivi. Questo include un minore consumo energetico e una gestione più semplice dei rifiuti.

Applicazioni della Tecnologia OMEGA:

• Produzione di PET: Il MEG prodotto attraverso la tecnologia OMEGA è un componente chiave nella produzione di polietilene tereftalato (PET), che è utilizzato in una vasta gamma di prodotti, dai contenitori per bevande ai tessuti sintetici.
• Fluidi Antigelo e Refrigeranti: Il MEG è anche largamente utilizzato come componente principale nei fluidi antigelo e nei refrigeranti, che richiedono un prodotto di alta purezza per garantire prestazioni ottimali.

Vantaggi Competitivi:

• Purezza del Prodotto: L’elevata purezza del MEG prodotto con la tecnologia OMEGA offre un vantaggio competitivo, soprattutto nelle applicazioni che richiedono standard di qualità molto elevati.
• Sostenibilità: Con un processo che genera meno sottoprodotti e consuma meno energia, OMEGA è una soluzione più sostenibile rispetto ai metodi tradizionali di produzione di MEG.

In sintesi, la tecnologia OMEGA di Shell rappresenta un importante avanzamento nella produzione di monoetilenglicole, offrendo efficienza, flessibilità, e riduzione dell’impatto ambientale, rendendola una scelta preferita per le aziende che producono MEG su scala industriale.

Classificazione ed etichettatura

Classificazione armonizzata

Ultimo aggiornamento 28 agosto 2024

Edizione italiana Patrik Pedrotti e Valter Ballantini 28 agosto 2024

Foto in alto di Bernard Hermant su Unsplash