I coloranti sono utilizzati in molte industrie – per colorare vestiti, vernici, materie plastiche, fotografie, stampe e ceramiche. I coloranti sono ora utilizzati anche in nuove applicazioni e sono definite funzionali  (alta tecnologia) in quanto non sono inclusi solo nel prodotto per motivi estetici, ma per scopi specifici, ad esempio in chirurgia.

I coloranti possono essere tinture o pigmenti. Le tinture sono composti organici  colorati solubili che di solito vengono applicati ai tessuti da una soluzione acquosa. Sono progettati per legarsi fortemente alle molecole polimeriche che costituiscono la fibra tessile.

pigmenti sono composti insolubili utilizzati nelle vernici, negli inchiostri da stampa, ceramiche e materie plastiche. Vengono applicati utilizzando una dispersione in un mezzo adatto. La maggior parte dei pigmenti utilizzati sono anche composti organici.

Gestione del colore e applicazione dei coloranti

Questa sezione considera una parte della chimica alla base del colore dei coloranti e come il materiale da colorare, ad esempio una fibra, influenzi il metodo di tintura e il colorante utilizzato. Il colore di un colorante in soluzione deriva dall’assorbimento selettivo di alcune lunghezze d’onda della luce da legami specifici nella molecola. La luce che viene trasmessa è vista dall’osservatore e appare colorata perché alcune delle lunghezze d’onda dello spettro visibile sono ora mancanti, perchè assorbite.

Figura 1 La mauveina è stata la prima tintura sintetica. È stata prodotta accidentalmente da William Perkin nel 1856 che stava cercando di sintetizzare il chinino. Divenne particolarmente popolare quando la regina Vittoria indossò un abito di seta tinto di malva alla Royal Exhibition del 1862 a Londra. Per gentile concessione della Society of Dyers and Colourists.

L’assorbimento dell’energia luminosa visibile da parte del composto promuove gli elettroni nella molecola da uno stato a bassa energia, stato base,ad uno stato di energia superiore, lo stato eccitato. Durante questo processo di eccitazione si dice che la molecola ha subito una transizione elettronica. Particolari energie di eccitazione corrispondono a particolari lunghezze d’onda della luce visibile.

È un elettrone n (un elettrone in un legame doppio o triplo) che viene promosso allo stato eccitato. L’energia necessaria per questa transizione è ancora piu’ bassa se nella stessa molecola esistono legami singoli e doppi alternati (cioè legami doppi coniugati). L’eccitazione dell’elettrone è resa ancora più facile dalla presenza di anelli aromatici a causa di una maggiore delocalizzazione degli elettroni n.

Modificando la struttura del composto, i chimici del colore possono alterare la lunghezza d’onda della luce visibile assorbita e quindi il colore del composto.

Le molecole della maggior parte dei composti organici colorati contengono due parti:

i) un singolo anello arile (aromatico) come il benzene o un anello di benzene con un sostituente. In alternativa ci può essere un sistema di anelli fusi come un naftalene (due anelli fusi insieme) o antracene (tre anelli fusi insieme).

Dove gli anelli si uniscono, condividono due atomi di carbonio e quindi il naftalene con due anelli ha 10 atomi di carbonio, non 12. Allo stesso modo, l’antracene ha 14 atomi di carbonio invece di 18. Poiché il naftalene e l’antracene contengono elettroni delocalizzati su tutti gli anelli,  è inappropriato utilizzare il simbolo delocalizzato che viene utilizzato per il benzene nelle altre unità, per questo indicherebbe due o tre sistemi delocalizzati separati. Così in questa unità, vengono  utilizzate strutture Kekulè.

(ii) un ampio sistema di doppi legame coniugati contenente gruppi insaturi, noti come cromofori, come:

L’intensità del colore può essere aumentata in una molecola di colorante aggiungendo all’anello aromatico dei sostituti contenenti coppie solitarie di elettroni come:

Questi gruppi sono conosciuti come auxocromi.

A volte l’intera struttura del colorante è chiamata cromogeno.

Per rendere il colorante di importanza industriale, i chimici del colore devono anche essere in grado di alterare la solubilità del composto e, a tale scopo, speciali gruppi possono essere inclusi per rendere il colorante solubile in acqua. Gli esempi includono il gruppo dell’acido solfonico, -SO3H, o il carbossilico, -COOH, o più di solito, il sale di sodio di questi acidi, -SO3-Na+  e -COO-Na+, rispettivamente. Un’altra preoccupazione principale dei chimici che sviluppano coloranti è migliorare la loro reattività con l’oggetto che vogliono colorare, ad esempio le molecole della fibra. Questo è discusso di seguito e alcuni  esempi sono forniti in tutta l’unità.

La colorazione dei tessuti

La natura chimica di un colorante è determinata dalle proprietà chimiche e fisiche delle fibre del tessuto da colorare. I quattro tipi principali di fibre (tabella 1) sono proteine, cellulosiche, rigenerate (basate su cellulosa o derivati) e sintetiche.

Fibre NaturaliFibre sintetiche
ProteineCellulosaRigenerateSintetiche
LanaCotoneRayon viscosaPoliammidiche
SetaLinoAcetato di cellulosaPoliesteriche
MohairRamieAcriliche
Cashmere
Il termine rigenerato viene utilizzato quando un polimero naturale è stato trattato chimicamente per formare un altro polimero. Ad esempio, la cellulosa naturale delle piante, quando trattata con anidride etanoica (anidride acetica), produce un polimero, l’acetato di cellulosa, che è il rayon.
Tabella 1 Classificazione delle fibre tessili.

Durante il processo di tintura di un tessuto, il colorante viene distribuito tra le due fasi, la fase della fibra solida e la fase aquosa, e alla fine del processo di tintura la soluzione si esaurisce e la maggior parte del colorante è associata alla fibra. Una volta che le molecole coloranti penetrano nella fibra c’è un’interazione immediata tra i due componenti, che impedisce il desorbimento  delle molecole coloranti, che tornerebbero di nuovo in soluzione. Il tipo di interazione, sia fisica che chimica, dipenderà dai gruppi sulle molecole di colorante e nelle catene di fibre (tabella 2).

Tipo di legameForza di legame relativa
(approssimata)
covalente30,0
ionico7,0
idrogeno3,0
Altri legami intermolecolari1,0
Tabella 2 Forza relativa approssimata di legami tra colorante e tessuto.
Figura 2 Prima di utilizzare un colorante, è necessario determinare la sua “solidità (resistenza) alla luce. Queste rastrelliere, situate sulla costa nord-orientale dell’Australia, sono utilizzate per molte prove di tessitura, tra cui la solidità alla luce del colore. La posizione delle rastrelliere può essere alterata dalla foto, ma sono ad un angolo di 45 gradi all’orizzontale. Per gentile concessione di Allunga Exposure Laboratory.

La solidità del colore di un tessuto colorato è definita come la sua resistenza al cambiamento quando è soggetta a una particolare serie di condizioni. Il colorante non deve essere influenzato notevolmente dalla luce solare (solidità alla luce), calore quando il tessuto viene stirato (solidità al calore), sudore (solidità alla traspirazione) e quando lavato (solidità al lavaggio).

Classificazione dei coloranti

Il  Colour Index International, prodotto dalla Society of Dyers and Colourists, a Bradford, è un elenco completo di noti coloranti commerciali e pigmenti e viene aggiornato regolarmente. A ogni colorante viene assegnato un indice di colore (C.I.) Nome e numero. Per esempio:

Tutti i coloranti nell’elenco sono stati classificati per la loro struttura chimica e per il loro metodo di applicazione.

Classificazione dei coloranti per la loro struttura chimica

Il Colour Index assegna i coloranti di struttura nota a una delle 25 classi strutturali in base al tipo chimico. Tra i più importanti sono:

  1. coloranti azo
  2. coloranti antrachinonici
  3. ftalocianine

(a) Coloranti azo

I coloranti azo costituiscono la più grande classe chimica, contenente almeno il 66% di tutti i coloranti. La caratteristica è la presenza nelle strutture di uno o più gruppi azoici,

insieme a gruppi idrossili, ammine e ammine sostituite come auxocromi. I composti azo aromatici sono prodotti da ammine aromatiche attraverso il corrispondente sale di diazonio.

Un sale di diazonio si forma quando un’ammina aromatica viene trattata con acido nitroso (acido con azoto trivalente). L’acido nitroso si forma in situ aggiungendo acido cloridrico diluito ad una soluzione fredda di nitrito di sodio a 278 K. Nell’esempio seguente, una soluzione di cloruro di benzenediazonio è stata formata da fenilammina (anilina), l’ammina aromatica più semplice:

Una soluzione di un altro composto, come un’altra ammina aromatica o un fenolo, viene poi aggiunta alla soluzione fredda e produce un composto azo che è colorato. Un esempio è la formazione di un colorante rosso quando una soluzione acquosa di acido 4-ammino naftalenesulfonico (acido naftionico) viene aggiunta a una soluzione di cloruro di 4-nitrobenzenediazonio per formare C.I. Acid Red 74:

L’Azobenzene è il cromoforo di questi coloranti azo.

Il colore della molecola può essere modificato e l’intensità del colore aumenta variando gli auxocromi (tabella 3).

StrutturaColore
giallo-verde
giallo
rosso
blu
Tabella 3 Struttura molecolare di alcuni coloranti azo con evidenziati i relativi auxocromi.

Alcuni coloranti azo, quelli contenenti un orto (o para) al gruppo azo, per esempio, C.I. Acid Orange 7, mostrano il tautomerismo, un processo in cui la molecola esiste come due o più strutture diverse in equilibrio. L’atomo di idrogeno sul gruppo idrossile è in grado di migrare all’atomo di azoto del gruppo azo e viceversa:

Questo tipo di tautomerismo comporta un equilibrio tra un tautomero idrossiazo e un tautomero chetoidrazone, anche se il tautomero chetoidrazone generalmente domina e il colore osservato è di lunghezza d’onda più lunga (effetto batocromico).

(b) Coloranti antrachinonici

I coloranti antrachinonici rappresentano circa il 15% dei coloranti e hanno strutture a base di chinoni. Il chinone più semplice è il benzochinone, che ha due isomeri:

L’antrachinone, il più semplice degli antrachinoni, è basato sull’antracene:

Due esempi ben noti di antrachinoni che vengono utilizzati come coloranti sono C.I. Disperse Red 60 e C.I. Disperse Blue 60:

(c) Ftalocianine

Le ftalocianine sono essenzialmente costituite da quattro molecole di isoindolo.

Queste molecole sono collegate tra loro in una ftalocianina da atomi di azoto. La struttura dell’isoindolo è:

Queste molecole sono collegate tra loro in una ftalocianina da atomi di azoto. La struttura della ftalocianina è:

Le ftalocianine  si coordinano con atomi metallici. I più importanti, che contribuiscono a circa il 2% di tutti i coloranti, sono le ftalocianine di rame, utilizzate per i loro brillanti colori blu e verde. Un esempio è il C.I. Direct Blue 86:

Il gruppo solfonico aiuta la solubilità del colorante in acqua.

La formula indica che i gruppi derivanti dall’acido solfonico possono essere in posizioni diverse sugli anelli aromatici.

Classificazione dei coloranti secondo il metodo di applicazione

La classificazione secondo il metodo di applicazione è importante per il tintore tessile che applica il colorante per produrre il colore richiesto. Per ottenere la tonalità richiesta, il tintore, di solito, deve usare miscele di coloranti e deve garantire che che questi siano compatibili.

Le caratteristiche di base che controllano il trasferimento dei coloranti dalla soluzione alla fibra sono:

  • il  pH della soluzione nel bagno di tintura (nel caso di coloranti acidi e basici)
  • un elettrolita (una soluzione di solfato o cloruro di sodio)
  • la temperature  (tra temperature ambiente e 400 K)
  • un composto chimico, conosciuto come agente disperdente, che favorisce una stabile dispersione acquosa, in caso di coloranti poco solubili in acqua.

La tabella 4 elenca i coloranti secondo la loro denominazione tecnica che indica come vengono applicati, insieme al tipo di fibre a cui sono applicati.

ColoranteFibra
Gruppo 1
AcidiLana e altre fibre proteiche, poliammidi
Complessi metalliciLana e altre fibre proteiche, poliammidi
Coloranti direttiCotone, lino, viscosa
BasiciAcriliche
DispersiPoliesteri, poliammidi, acetati
Gruppo 2
ReattiviCotone, lino, viscosa, lana, seta
Da tinoCotone, lino, viscosa
ZolfoCotone, lino
Tabella 4 Classificazione tecnica dei coloranti.

Coloranti del Gruppo 1

I coloranti in questo gruppo sono caratterizzati dalla loro solubilità in acqua. Di conseguenza non sono particolarmente resistenti al lavaggio. Il metodo di applicazione prevede una sola fase.

Coloranti acidi

I composti chimici importanti sono gli azo, gli antrachinoni e le ftalocianine, che coprono l’intero spettro visibile e quindi danno una gamma di colori completa. Questi coloranti sono solubili in acqua dando specie anioniche.  Di solito sono applicati a circa 373 K. Mentre la lana e altre fibre proteiche si degradano facilmente al di sopra di questa temperatura, le fibre di poliammide (ad esempio, il  nylon) possono essere trattate a 393 K senza alcun danno (tabella 4).

Il pH scelto per la soluzione nel bagno di colore dipende dalle proprietà dei singoli coloranti. I valori più bassi si ottengono aggiungendo acido solforico e valori più elevati aggiungendo soluzioni di acido acetico e solfato di ammonio o acetato di ammonio. Il solfato di sodio può essere aggiunto per controllare la diffusione degli anioni coloranti nella struttura della fibra.

Per la natura stessa della struttura del colorante, si formeranno  legami ionici, legami  idrogeno e altre interazioni intermolecolari (tabella 2) tra questo e la fibra rendendo così i coloranti resistenti. Un esempio di colorante acido tipico è C.I. Acid Red 73:

Uno dei gruppi azo in questo tautomero è presente nella forma chetoidrazone.

Coloranti con complessi mettallici

I composti chimici sono azo e antrachinonici e danno una gamma di colori completa. Tuttavia sono più opachi dei coloranti acidi a causa della presenza di un atomo metallico all’interno della struttura. I sali di cromo sono spesso utilizzati anche se sono favoriti anche i sali di cobalto e nichel.

L’atomo metallico forma un complesso di coordinazione con due molecole di un composto monoazo contenente gruppi idrossilici, carbossilici o amminoacidi nelle posizioni 2,2′ rispetto al gruppo azo. Questi composti sono chiamati coloranti ‘1:2 metal complex’. Un esempio è C.I. Acid Violet 78:

La loro applicazione alla lana è simile a quella dei coloranti acidi, ma il valore del pH è limitato all’intervallo da 4,5 a 6,0 (tabella 4).

Coloranti diretti

I coloranti diretti sono particolarmente utili per la tintura delle fibre cellulosiche (tabelle 1 e 4).

Sono sintetizzati con gruppi di acido solfonico per dare loro solubilità in acqua, che si dissociano per dare sodio catione  e le specie di coloranti in forma anionica. Essi sono anche progettati in modo da avere una struttura  il più lineare e planare possibile. Ciò consente di attaccare il colorante alle catene cellulosiche nella fibra, spesso tramite legame intermolecolare (compreso legame idrogeno).

Vengono applicati nel bagno di colorante in una soluzione aqueosa che contiene cloruro di sodio. Il sale riduce le forze elettriche di repulsione tra la carica negativa sulla superficie della fibra e la specie di colorante anionica.

La maggior parte dei coloranti diretti sono composti azo, spesso contenenti due o tre gruppi di azo. Ne sono un esempio C.I. Direct Red 23 che ha gruppi -OH, -NHCO- e -N-N- che hanno tutti la possibilità di formare legami di idrogeno con i gruppi idrossili della cellulosa:

Il colorante mostra tautomerismo, in quanto ci sono due gruppi idrossili in posizione  orto rispetto ai gruppi azo. Uno dei tautomeri in equilibrio con questa forma è

dove ci sono due gruppi chetoidrazone.

Un altro esempio, C.I. Direct Blue 71, ha tre gruppi di azo, uno dei quali è presente come tautomero chetoidrazone:

Coloranti basici

I coloranti basici furono tra i primi coloranti sintetici. Infatti la mauveina è un colorante basico. Il cromoforo è presente come catione e sono oggi utilizzati nei coloranti per fibre acriliche  (di solito un co-polimero con propenenitrile (acrilonitrile) e una piccola quantità di un co-monomero che contiene gruppi solfato, -SO3-,e carbossilato, -CO2-). Si tratta di interazioni ioni-ioni (tabelle 2 e 4).

Ci sono circa 100 coloranti basici (cationici) i cui colori includono il rosso, il giallo e il blu, con tonalità forti e luminose. Alcuni sono basati sui sistemi con cromoforo azo e antrachinone. Molti sono anche basati su ioni  arilcarbonio. Alcuni esempi sono C.I. Basic Green 4 (noto come Malachite Green) e C.I. Basic Red 9.

Questi sono entrambi triarilmetano, un gruppo di coloranti che con cambiamenti relativamente piccoli nella struttura producono una gamma di tonalità rosse, verdi e viola. Sono utilizzati anche altri composti, noti come coloranti polimetinici (che contengono uno o più gruppi -CH). Essi devono il loro colore alla presenza di un sistema coniugato. Un esempio di tale colorante è C.I. Basic Yellow 28 che è una diazocianina:

I coloranti sono spesso applicati in una soluzione di elettrolita, che controlla la velocità di diffusione nella struttura della fibra, a temperature intorno ai  370 K.

Coloranti dispersi

Questi coloranti sono essenzialmente idrofobici e sono quasi insolubili in acqua. Tuttavia hanno affinità per le fibre idrofobiche, ad esempio i poliesteri, e sono applicate come dispersioni molto fini in acqua (tabella 4).

La maggior parte dei coloranti dispersi sono composti azo e possono dare colori in tutto lo spettro. Alcuni sono coloranti a base di antrachinone per rosso, violetto, blu e verde.

Le fibre di poliestere possono essere tinte a 400 K sotto pressione, consentendo l’uso di strutture di tinture di dimensioni maggiori molecolari che ottengono una migliore solidità, ad esempio:

La struttura riportata è un tautomero chetoidrazone.

Coloranti del Gruppo 2

Anche se i coloranti in questo gruppo sono applicati con un processo a due fasi (che contrasta con il processo a singolo stadio previsto per i coloranti del Gruppo 1), questi hanno alcuni vantaggi, primo la solidità del colore.

Coloranti reattivi

I coloranti reattivi sono di straordinaria importanza per la tintura del cotone, consentendo una colorazione intensa e luminosa con elevata solidità. Circa il 95% dei coloranti reattivi sono coloranti azo che coprono tutta la gamma di colori. Il blu e il verde sono ottenuti anche da strutture di antrachinoni e ftalocianine. Come suggerisce il nome di questi coloranti, essi reagiscono con la fibra, che si tratti di cellulosica (cotone) o di proteine (lana) per formare legami covalenti (tabella 4). Le due fasi, prima la tintura, poi la reazione, possono avvenire separatamente o simultaneamente. La caratteristica strutturale è la presenza di uno o più gruppi reattivi. Tipicamente i coloranti sono raffigurati come

D-B-RG

dove D è il cromogeno, B un gruppo di bridging e RG il gruppo reattivo.

I gruppi reattivi più importanti sono le triazine clorato e i vinilisulfoni.

Uno dei tre isomeri della triazina più semplice è:

Un esempio di colorante con un Gruppo diclorotriazina è il C.I. Reactive Blue 109:

La reazione tra i gruppi -OH della cellulosa nella fibra e i gruppi -C-Cl nella clorotriazina avviene mediante una reazione  di sostituzione (nucleofila) per formare legami covalenti.

Un sulfone etenilico (vinilico) contiene il gruppo CH2=CHSO2 e il più semplice di questi è dietenilsulfone (divinilsulfone). Il gruppo sulfone può essere osservato nel C.I. Reactive Blue 19:

In questo esempio non è presente alcun gruppo di bridging (a ponte).

Il colorante reagisce con cellulosa per addizione al doppio legame zolfo-ossigeno.

I coloranti reattivi, nella soluzione acquosa, possono subire idrolisi del sulfone rendendolo poco reattivo alla cellulosa. Ciò significa che il colorante non modificato, se non lavato correttamente, rimarrà sulla superficie del tessuto dando un colore apparente che si dilaverà nel tempo. Per ridurre questo problema, i coloranti sono stati progettati con due diversi gruppi reattivi di reattività diversa. Questi coloranti offrono una maggiore solidità perché se uno dei gruppi è idrolizzato in soluzione, l’altro reagirà con i gruppi idrossilici nel tessuto. Il primo di questi include  una clorotriazina e un gruppo vinilsulfone e un esempio è il  C.I. Reactive Red 194:

Oltre ai due diversi gruppi reattivi, c’è un cromogeno e un gruppo di bridging.

Tutti i coloranti reattivi hanno una dimensione molecolare relativamente piccola e hanno anche due o più gruppi di acidi solfonici nel cromogeno, che portano ad un’elevata solubilità nell’acqua. Una percentuale di specie di coloranti (anionici) non reagisce con la fibra ed è idrolizzato e il prodotto deve essere rimosso mediante lavaggio.

Coloranti da tino

Circa l’80% dei coloranti da tino appartiene alla classe chimica degli antrachinoni e copre l’intera gamma di colori. Un tipo, i coloranti indigoidi, include l’indaco:

Tutti i coloranti da tino sono insolubili in acqua. Per applicarli a una fibra, ad esempio il cotone, sono collocati in una soluzione alcalina (tabella 4). Il colorante insolubile è ridotto a formare un anione incolore (leuco) solubile e in possesso di affinità per la fibra. Questo viene poi assorbito dalla fibra, a volte in presenza di cloruro di sodio, condizioni simili a quella per i coloranti diretti. Dopo il processo di tintura il colorante insolubile originale viene rigenerato all’interno della fibra per ossidazione, di solito utilizzando una soluzione di perossido di idrogeno o semplicemente aria:

Figure 3 I jeans sono colorati con indigo e una varietà di coloranti sulfure, la cui scelta dipende dal colore desiderato. Per gentile concessione di of Lizzie Hubbard.

I coloranti sono insolubili all’interno della struttura della  fibra e quindi hanno una buona solidità al  lavaggio e possiedono anche un’elevata solidità alla luce.

Coloranti sulfurei

I coloranti sulfurei come i coloranti da tino vengono applicati ai tessuti (cellulosa, tabella 4) in forma anonica solubile e poi ossidati nella forma insolubile.

C.I. Sulphur Black 1 e C.I. Sulphur Blue 7 sono tra i coloranti sulfureio più utilizzati. Come altri coloranti sulfurei, le loro strutture sono variabili e in gran parte sconosciute. Essi forniscono una gamma di neri, marroni e blu opaco. Sono comunque molto più economici da produrre dei coloranti da tino perché la loro preparazione, riscaldando vari composti organici con zolfo, è semplice.

Pigmenti

I pigmenti sono utilizzati nella colorazione di vernici, inchiostri di stampa, ceramiche e materie plastiche. Possono essere utilizzati su una varietà molto più ampia di sostanze rispetto ai coloranti perché non dipendono dalla solubilità in acqua per la loro applicazione. Un pigmento è un solido finemente suddiviso che è essenzialmente insolubile nel suo mezzo di applicazione. Nella maggior parte dei casi il pigmento viene aggiunto a un mezzo liquido, ad esempio vernice umida o termoplastica fusa. Il mezzo viene quindi fatto solidificare mediante evaporazione del solvente o raffreddamento e quindi le molecole di pigmento diventano fissate meccanicamente nello stato solido.

I cromofori utilizzati nei pigmenti sono di solito gli stessi utilizzati nei coloranti, ma i pigmenti sono molecole di grandi dimensioni e non hanno gruppi solubilizzanti. Contengono gruppi che formano legami intermolecolari che aiutano a ridurre le solubilità. Più grande è la molecola, più opaco è il pigmento.

Figure 4 e 5 I coloranti rosso e giallo sono pigmenti azo (C.I. Pigment Red 57 and C.I. Pigment Yellow 13). Il blu è il pigmento rame ftalocianina. Per gentile concessione di BASF

I pigmenti organici producono generalmente una maggiore intensità e luminosità del colore rispetto ai pigmenti inorganici come il cromo giallo (piombo(II) cromato(VI)).

I pigmenti organici presentano una gamma di proprietà di solidità che dipendono dalla struttura molecolare e dalla natura dell’associazione intramolecolare nello stato solido. Un aumento delle dimensioni molecolari di un pigmento generalmente diminuisce la solubilità dello stesso. Anche molti pigmenti hanno il gruppo amide (-NHCO-) incorporato che diminuisce ulteriormente la sua solubilità in quanto le molecole sono tenute insieme in grandi strutture da legami idrogeno (tra il gruppo N-H in una molecola e un gruppo di C-O in un altra).Molti pigmenti organici sono basati sulla chimica azo e dominano le aree di tonalità giallo, arancione e rosso. Un esempio di un semplice pigmento monoazo è C.I. Pigment Yellow 1:

Questa forma è il tautomero chetoidrazone.

Le ftalocianine i rame forniscono la maggior parte dei pigmenti blu e verdi. Sono strutturalmente complesse, ma sono relativamente poco costose da produrre. Forniscono un’eccellente resistenza alla luce, al calore, agli acidi e agli alcali.

Un esempio è C.I. Pigment Blue 15:

All’inizio dell’unità, è stata visualizzata la struttura di un colorante, C.I. Direct Blue 86, e si può vedere come i gruppi sulfonici in quella struttura trasformano un pigmento in un colorante.

Coloranti e pigmenti funzionali (alta tecnologia)

I coloranti e pigmenti funzionali sono prodotti in piccoli volumi rispetto ai composti utilizzati per la tintura dei tessuti. Tuttavia, sono oggetto di molta ricerca e interesse e sono in fase di sviluppo per una varietà di scopi. Alcuni di questi sono illustrati di seguito.

(a) Display a Cristalli Liquidi

I cristalli liquidi hanno svolto un ruolo importante nella nostra vita per molti anni in varie forme di visualizzazione di informazioni, ad esempio nelle calcolatrici. Inizialmente potevano solo mostrare differenze tra luce e buio. Si è constatato che con l’uso di coloranti questo contrasto poteva essere aumentato per produrre schermi colorati. Ora hanno sostituito in gran parte le tradizionali tecnologie di visualizzazione di diodi e tubi a raggi catodici a emissione di luce. I coloranti utilizzati sono stati specificamente progettati per cambiare orientamento con le molecole di cristallo liquido e quindi offrono una maggiore intensità di colore. In questo caso si dice che questi coloranti mostrano dicroismo.

 (b) Coloranti Laser

Il termine laser è un acronimo che si riferisce all’amplificazione della luce stimolata dall’emissione stimolata di radiazioni.

Comunemente i laser inorganici erano usati, ma avevano solo la capacità di produrre radiazioni a poche lunghezze d’onda selezionate e in bande molto strette. L’uso di coloranti ha permesso la produzione di luce in tutto lo spettro di lunghezze d’onda da 320 a 1200 nm. L’applicazione dei laser coloranti include la tecnologia di comunicazione e la microchirurgia.

(c) Stampa a getto di inchiostro

La stampa a getto d’inchiostro è una tecnica senza  impatto per produrre immagini ottenute dirigendo piccole goccioline di inchiostro, idealmente sotto il controllo del computer, in rapida successione su un substrato. Ha trovato molte applicazioni. A causa dei requisiti di dimensioni per le goccioline per essere in grado di raggiungere una buona definizione l’uso di coloranti è stato favorito rispetto ai pigmenti. Le goccioline sono più piccole (i pigmenti tendono a bloccare gli ugelli) e la solubilità in acqua  riduce l’impatto ambientale e mantiene il prezzo basso. I primi coloranti erano quelli già utilizzati in altre industrie, ma erano caratterizzati da scarsa solidità in acqua. Ciò ha portato allo sviluppo di coloranti specifici e sistemi fluidi unici. Questi coloranti sono progettati per essere solubili in sistemi leggermente alcalini (pH da 7,5 a 10) che sono resi insolubili dalle condizioni leggermente acide (pH da 4,5 a 6,5) sulla carta o su altri substrati. Questa tecnologia sta avendo un grande impatto sulla stampa industriale ad alto volume per imballaggi, tessuti, wallcovering e display pubblicitari.

(d) Terapia fotodinamica

Questo è un trattamento per il cancro che utilizza una combinazione di luce laser, un composto fotosensibilizzante (il colorante) e ossigeno molecolare. Il colorante viene somministrato al paziente per via endovenosa e nel tempo entra nelle cellule cancerose. L’irradiazione delle cellule con luce laser può iniziare la loro distruzione.

Il laser interagisce con il colorante e lo promuove al suo stato eccitato. Attraverso un processo complesso, vengono prodotte molecole di ossigeno eccitate (più reattive) che reagiscono con centri insaturi nelle proteine e nei lipidi nella membrana cellulare. Questo metodo di trattamento evita l’uso di chirurgia invasiva.

Ultimo aggiornamento 18 marzo 2013

Tradotto da Salvatore Santagata e Valter Ballantini

Foto in alto da Paweł Czerwiński on Unsplash