L’etilenossido (ossido di etilene) è un gas incolore a temperatura ambiente. I legami nell’anello si rompono facilmente, per cui l’etilenossido è molto reattivo. Questo, insieme al fatto che viene prodotto direttamente dall’etilene, una materia prima facilmente reperibile, lo rende un intermedio estremamente importante nella produzione di molti prodotti chimici.
Utilizzi dell’ossido di etilene
L’uso principale dell’etilenossido è nella produzione di etan-1,2-diolo, il principale costituente dei refrigeranti per motori, e in altri dioli (i glicoli), che vengono utilizzati per la produzione di poliesteri. Questi e altri prodotti chimici a base di ossido di etilene sono discussi qui di seguito.
La Figura 1 mostra gli usi percentuali dell’etilenossido nel mondo. Tuttavia questi variano da paese a paese. Ad esempio, negli Stati Uniti si usa molto meno, in proporzione, per produrre il diolo (41%) e più per produrre eteri di glicole (10%), etossilati (15%), etanolamina (16%) e glicoli polietilenici (12%).
| Mondo | 21 milioni di tonnellate1,2 |
| Asia | 8,4 milioni di tonnellate1 |
| U.S.A. | 2,5 milioni di tonnellate3 |
1. Consulenza di mercato e di ricerca, 2016. I dati si riferiscono al 2012
2. Si prevede di raggiungere 26 milioni di tonnellate entro il 2018
3. 2015 Business of Chemistry, American Chemistry Council, 2016
Oltre agli usi industriali l’ossido di etilene vien usato per le sue proprietà disinfettanti. Viene infatti utilizzato per eliminare batteri, muffe, funghi ed insetti in campo alimentare come sterilizzante in alternativa alla pastorizzazione dei prodotti termolabili che verrebbero danneggiati dal calore. Purtroppo a causa dell’errato utilizzo, ci sono molti richiami di prodotti alimentari per eccesso di ossido di etilene rilevato dalle analisi effettuate sugli stessi. Deve anche essere detto che parte della contaminazione alimentare derive però da processi naturali. Infatti parte della sostanza viene prodotta per ossidazione generata dalle attività metaboliche delle specie vegetali che producono etilene come ormone della maturazione.
Per le sue proprietà disinfettanti l’ossido di etilene viene utilizzato nel restauro di libri e oggetti in legno, così come viene utilizzato per la sterilizzazione degli strumenti chirurgici.
Produzione di ossido di etilene
L’etilene viene miscelato con aria o ossigeno e fatto passare su un catalizzatore (argento finemente diviso su un supporto inerte come l’allumina) a 520-550 K e sotto pressione di 15-20 atmosfere (Figura 2). Sulla superficie del catalizzatore avvengono contemporaneamente due reazioni: quella di ossidazione parziale e completa dell’etilene. Una piccola quantità di 1,2-dicloroetano viene aggiunta alla miscela di reazione al fine di diminuire la reazione parallela indesiderata che porta ad anidride carbonica e vapore. Il tempo di permanenza nel reattore è di 1-4 secondi.
L’argento è l’unico catalizzatore utilizzato per questa reazione, ma il meccanismo non è chiaro. La selettività che attualmente è possibile raggiungere è superiore al 90% ma con l’invecchiamento del catalizzatore essa diminuisce. La durata di vita di un catalizzatore è nell’intervallo di 2-5 anni.
Reazioni dell’ossido di etilene
Produzione e utilizzo di glicoli etilenici
L’etilenossido reagisce con l’acqua in condizioni neutre o acide, per formare una vasta gamma di prodotti:
Quando n = 1, il prodotto è etan-1,2-diolo spesso noto come glicole monoetilenico (HOCH2CH2OH), utilizzato nei liquidi di raffreddamento dei motori, nei fluidi di trasferimento del calore e per la produzione di poliesteri come il polietilentereftalato (PET).
Quando n = 2, il prodotto è HOCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH, solitamente noto come glicole dietilenico. Viene utilizzato principalmente per la produzione di poliuretani e poliesteri.
Quando n = 3, il prodotto viene utilizzato come plastificante.
Quando n = 4 o più, il prodotto è un poli(etilenossido), noto solitamente come polietilenglicole (PEG). Questi sono classificati per massa molecolare relativa, PEG200, PEG400, PEG600, ecc. e sono utilizzati come tensioattivi non ionici (https://www.essentialchemicalindustry.org/materials-and-applications/surfactants.html#nonionic), lubrificanti sintetici e solventi per vernici. Sono utilizzati anche in cosmetica e come plastificanti negli adesivi e negli inchiostri da stampa.
Produzione e uso di eteri glicolici e polioli
Gli eteri glicolici e i polioli sono prodotti dalla reazione tra ossido di etilene e alcoli:
Gli eteri glicolici prodotti con n = 1 o 2 e gli alcoli con bassa massa molecolare relativa sono utilizzati come solventi. Per questi eteri si usano di solito nomi comuni.
L’etere monometilico di glicole etilenico (metanolo + 1 EO) e l’etere monometilico di glicole dietilenico (metanolo + 2 EO) sono usati come additivi antigelo nei carburanti per jet.
Quando R deriva da un alcol a catena più lunga e n è 3 o più, i prodotti sono noti come etossilati. Etossilati di alcool, prodotti dalla reazione di un alcool C10 – C15 con n = 3 – 10 molecole di EO, sono ampiamente utilizzati come tensioattivi non ionici in tutte le applicazioni di pulizia. Se R deriva da un diolo o triolo, i polioli risultanti vengono utilizzati per produrre poliuretani .
Produzione ed uso di etanolamina
L’etanolamina è prodotta dalla reazione tra l’ossido di etilene e ammoniaca:
Sono utilizzati nella finitura di prodotti tessili, nei cosmetici, nei saponi, nei detergenti, nella purificazione dei gas (come basi, reagiscono con il solfuro di idrogeno, l’anidride carbonica e l’anidride solforosa rimuovendoli in questo modo dai gas) e gli inibitori di corrosione.
La dietanolammina è utilizzata in un nuovo metodo “più verde” per la produzione dell’erbicida, come il glifosato, ad esempio, come “Roundup”.
Ultima revisione 12 dicembre 2020
Edizione italiana a cura di Sara Natalini e Valter Ballantini 25 ottobre 2020
Foto in alto da indsafetyequipstore